Waylon est l'un des jumeau qui chante dans le groupe de Cash, les chiens errants. Bien que peu malin, Waylon est chien gentil et très amusant qui aime bien parier avec son frère sur les réactions de Cash et Dixie. Contrairement à ces deux derniers, Waylon fait parti du groupe dans le seul but de s'amuser et non pour la célebrité. C'est pourquoi lors du désastre à la foire, il décide de partir avec son frère et Mamie rose en disant à Cash qu'il n'était plus aussi drôle qu'avant. Mais cette dispute fut vite oubliée et Waylon rejoint le groupe lorsque Rox et Rouky rassemblèrent les chiens errants.