Double Diamond apparait dans les deux premiers épisodes de la saison 5, et est l'un des premiers poneys à accueillir Twilight et ses amies dans leur petit village. Souriant exagérément et vivant dans une béatitude parfaite, Double Diamond semble ne se dissocier de personne, si ce n'est qu'il est l'un des serviteurs les plus proches de Starlight Glimmer, désapprouvant la curiosité de Sugar Belle et ramenant les cutie mark des mane 6 au domicile de Starlight, sous ses ordres. Il lui demande néanmoins l'utilité de ses actions, même s'il croit dur comme fer à sa devise.

Il sera ravi de voir Fluttershy les rejoindre, et fortement choqué en apprenant la vérité sur Starlight. Il sera d'ailleurs celui qui brisera la voûte renfermant les cutie marks. Une fois la sienne récupérée, il se souviendra de son talent pour le ski et partira à la poursuite de la licorne qui les a trompé, lui bloquant le passage avec une avalanche contrôlée.

Une fois les problèmes résolus, il décidera de rester dans le village pour apprendre à connaître réellement ses amis.