Grand Pear apparait dans l'épisode The Perfect Pear de la saison 7 où il offre de la confiture de poire gratuitement à Applebloom. Celle-ci pensait lui souhaiter la bienvenue avant d'apprendre qu'il était en réalité originaire de Poneyville.

Rival de Granny Smith, Grand Pear vendait en effet des poires juste en face du stand de pommes et tous deux avaient développé une certaine haine à l'égard l'un de l'autre, opposant très vite les deux familles. Grand Pear aimait notamment provoquer Granny sur l'acidité de ses pommes comparé à la douceur de ses poires.

Petit à petit agacé par les Apple, notamment par Bright Mac qui avait détruit par accident leur citerne d'eau, Grand Pear fait le choix de déménager et d'emmener sa fille, Pear Butter, loin de Poneyville. Malheureusement, il n'avait pas vu venir le mariage caché de Bright Mac et Pear Butter, réalisé dans la forêt.

Pris sur le fait, Grand Pear est horrifié de cette union et ordonne à sa fille de rester avec sa famille. Celle-ci lui réplique alors que les Apple sont désormais sa famille également, et Grand Pear, aveuglé par sa colère, lui pose un ultimatum en lui demandant de choisir. Lorsque Pear Butter choisi la famille Apple, Grand Pear s'en va, dévasté.

Il revient des années plus tard pour se racheter de sa conduite, n'ayant jamais pu se pardonner d'avoir abandonné sa fille sur un accès de colère et une rivalité qui n'en valait pas la peine...