Trouble Shoes est décrit par le shériff Silverstar comme étant un hors-la-loi populaire pour ruiner les rodéos, redoutant qu'il ne vienne ruiner celui la lorsqu'il découvre une empreinte de ses pattes sur le sol. Les Cutie Mark Crusaders (= Chercheurses de Talents) décident alors de partir à sa recherche pour qu'il ne puisse pas compromettre le rodéo et qu'elles obtiennent leur cutie mark en contrepartie. Malheureusement pour elles, la pluie efface les traces de pas du hors-la-loi, et elles se retrouvent bien vite perdues sous le déluge, forcées d'entrer dans un cabanon abandonné pour s'abriter.

C'est ici qu'elles rencontreront Trouble Shoes qui, maladroit et apeuré par leur cri, met l'habitation sans dessus-dessous et se saucissonne tout seul sur le sol. Applebloom le libère alors, mais il préfère les mettre à la porte. L'ennui, c'est qu'elles ignorent où se trouve Appleloosa et, ainsi, comment rentrer... Trouble Shoes accepte alors de les ramener, mais son bon coeur n'est pas récompensé: il est capturé par le shériff et Applejack, et arrêté pour avoir kidnappé les petites.

Finalement, les trois jeunes le libèrent et trouvent une nouvelle interprétation à sa cutie mark que Trouble Shoes interprétait comme de la malchance, désespéré et résigné depuis son enfance ; ce fer à cheval retourné peut vouloir simplement dire de la chance, tout dépend de la façon dont on l'observe. Trouble Shoes pourrait donc participer aux rodéos, et elles le font entrer sur la piste sous forme de clown. Ce dernier fait alors un spectacle qui rend tout le public hilare, jusqu'à ce que son costume ne tombe en ruine.

Les CMC le défendent alors en expliquant les faits, et tout rentre finalement dans l'ordre.